Controversa e differenti tra loro sono le ipotesi formulate dagli storici in merito all’origine, fondazione e toponimo di Mondavio. Per il Macci Mondavio ebbe principio da una colonia romana. Secondo un’antica leggenda l’origine di Mondavio pare fosse
... »direttamente legato ad uno dei tanti viaggi compiuti nelle nostre terre da san Francesco, il quale vedendo l’amenità del luogo e dalla moltitudine di uccelli che lo popolavano, avesse richiesto alla nobile e locale famiglia Ricci un terreno ove fondare un uovo convento della sua religione. Da questa leggenda, poeticamente, alcuni storici trassero l’origine del toponimo ”Mons avium” (il monte degli uccelli), noncé la giustificazione allo stemma civico che appunto raffigurava un volatile sopra tre monticelli in campo rosso. Tuttavia la tesi più accreditata, sostenuta in passato, anche dagli storici Calindri e Brandimarte, ritiene che Mondavio, in epoca tardo romana, facesse parte della fiorente città di Suasa, distante da lì soli 5 Km a monte, sulla sponda destra del Cesano, ove sono state portate alla luce notevoli vestigia e reperti. Distrutta Suasa da Alarico, re dei Goti, gli abitanti fuggirono insediandosi sulle colline attorno, dando origine ai primi nuclei degli attuali borghi collinari, fra cui, anche, Mondavio. A ribadire l’importanza di Mondavio sui limitrofi castelli, il Seta racconta di un ritrovamento, in quella zona, di una lapide sulla quale vi compariva la scritta: “Mons avium, parva civitas in Piceno”. Il territorio prima di far parte della Pentapoli Ravennate subì le incursioni devastatrici di Longobardi e Bulgari. Il vocabolo Mondavio si riscontra per la prima volta in un documento del 1178 (e successivamente in un registro vaticano del 1289). Tale cronologia confuterebbe, quindi, la citata ipotesi legata al patrono d’Italia. Tuttavia, a prescindere dalla riportata leggenda e dal vocabolo di origine storicamente incerta, ad oggi è comunemente accettato che Mondavio, come aggregato urbano, sia sorto o contemporaneamente o subito dopo la costruzione del convento francescano (1210-1220 circa), sebbene, innegabili siano tracce e accenni ancor più antichi riferibili all'esistenza di un castello a Mondavio, al tempo di un signorotto locale di nome Vanolo. Il Vicariato di Mondavio probabilmente si formò gradualmente per la presenza in loco di famiglie nobili e facoltose. Tra le tante famiglie nobili fiorite in zona si segnalano: gli Agabiti, i Negusanti, i Leonelli, i Mariotti, i Fedeli, i Lunacchi, i Luschi e gli Ubaldini. Ed è a proprio a questa casata che nell’anno 1194 l’imperatore Enrico IV concesse Mondavio unitamente ad altri 25 (poi ridoti a 24) castelli da Pergola fino a San Costanzo. Passato, poi, alla Chiesa, con il trasferimento della sede papale in Avignone, Mondavio, come le circonvicine terre dello Stato Pontificio, fu lasciato in balia dei belligeranti signorotti locali, fin quando, nell’anno 1314, Pandolfo Malatesta, signore e podestà di Pesaro, Fano e Senigallia acquisì il castello di Mondavio per il tradimento del suddetto Vanolo. Nell’anno 1316 Mondavio doveva sicuramete godere di una certa importanza se fu scelto quale luogo ove siglare la pace tra le rappresentanze di Fano e Fabriano. Ancora assoggettato al severo governo della città di Fano, nell’anno 1327 Mondavio si ribellò, complice, anche, lo spodestato ex signore di Fano, Pandolfo Malatesta il quale si appellò, in Avignone, al pontefice Giovanni XII che ordinò lo smembramento di Mondavio, assieme ai 24 castelli del vicariato, dal territorio di Fano, riassegnandolo nuovamente al rettore della Marca Anconitana. Da quel momento Pandolfo e poi Ferradino e Galeotto Malatesta tentarono a ripetizione di impadronirsi del Vicariato con scarsi successi fino all’anno 1353, ed il dominio della Chiesa continuò senza grosse scosse sino al 1376, anno in cui Galeotto Malatesta, dopo una serie di saccheggi, lo riconquistò. Alla sua morte nel 1391 Pandolfo Malatesta fu riconfermato signore di Mondavio da Papa Bonifacio IX, mentre nell’anno 1392 il di lui fratello Carlo Malatesta, rinforzò il riconquistato Mondavio, guarnendo la fortezza per difendere il territorio del Vicariato dalle incursioni delle soldatesche di Buldrini da Panicale. Nel 1400 egli vi stabilì la sua residenza, e Mondavio poté godere di un periodo di sviluppo e prosperità, accompagnata da grandi feste popolari. Morti Pandolfo e il fratello Carlo, il figlio Galeotto ottenne, nel 1429, da papa Martino V l’investitura degli stati “Malatestiani” a patto che restituisse alla Santa Sede le terre del Vicariato di Mondavio, Ma già dal 1433 sino al 1441 se lo contesero gli Sforza ed i Malatesta, finché, con il matrimonio di Sigismondo con Polissena Sforza, figlia di Francesco, tornarono i Malatesta e risiedettero a Mondavio, che fu abbellita e fortificata, sotto la benedizione di papa Eugenio IV. Nel 1447 Federico da Montefeltro, su ordine del papa, che voleva punire Sigismondo per la morte di Polissena, invase il Vicariato e espugnò Mondavio, cacciando il Malatesta, dopo soli dodici giorni di assedio. Tuttavia la famiglia Malatesta riconquistò il Vicariato nell’anno 1462, per essere, poi, definitivamente sconfitta ed esiliata e facendo gravitare, nuovamente, il Vicariato di Mondavio, assieme alle due città di Fano e Senigallia, sotto la dominazione pontificia. Nell’anno 1463 il vasto territorio del Vicariato, unitamente a Senigallia e Montemarciano, vennero infeudati dal pontefice Pio II al di lui nipote Antonio Piccolomini. Morto, però, il pontefice i mondaviesi, assieme agli abitanti dei vicini castelli di Mondolfo e San Costanzo e della città di Senigallia, si ribellarono al signore fin quando, nell’anno 1464, Mondavio, cacciato il Piccolomini, si sottomise spontaneamente al governatore di Fano, il vescovo di Perugia, Giacomo Vannucci da Cortona.
Salito al seggio pontificio papa Sisto IV, nell’anno 1474, donò il recuperato Vicariato di Mondavio al nipote e condottiero Giovanni della Rovere, già signore di Senigallia, come dono di nozze con Giovanna della Rovere. Prima di questa infeudazione, Il nuovo signore Giovanni della Rovere soggiornò per qualche periodo a Mondavio e vi fece costruire nell’anno 1482 (la costruzione finì nell’anno 1492) la Rocca dall’architetto senese Francesco di Giorgio Martini. Tra i tanti privilegi che Giovanni della Rovere riuscì ad acquisire per Mondavio, quello più importante fu, certamente, il ripristino della residenza del Tribunale supremo su tutto il Vicariato. Suo figlio Francesco Maria, forse nato a Mondavio, successe nel 1503 allo zio Guidobaldo, nel Ducato di Urbino, e vi incorporò anche il Vicariato di Mondavio. I periodi di governo di Giovanni e Francesco Maria della Rovere furono i più felici e prestigiosi nella storia di Mondavio. Leone X concedette Mondavio ed il Vicariato a Lorenzo de Medici, ma alla sua morte ritornò, nuovamente, sotto il governo caratterizzato dalla “libertas ecclesiastica” della città di Fano attraverso la bolla pontificia del 27 giugno 1520 emanata da papa Leone X. Tuttavia questa nuova cessione al dominio fanese fu, ancora, fortemente invisa ai mondaviesi i quali, alla morte del pontefice Leone X, aprirono le porte del castello a Francesco Maria I che poté riconquistare i suoi antichi domini fortificando, ulteriormente, le rocche di Mondavio e di Mondolfo. Nell’anno 1631 quando si estinse la dinastia dei Della Rovere, il Ducato, assieme al Vicariato di Mondavio ritornarono, pacificamente, sotto la giurisdizione della Santa Sede, venendo retti da un cardinale legato. Il Vicariato di Mondavio restò anche in seguito con territorio più ridotto sino alla costituzione del regno d'Italia nel 1860, e fu poi trasformato in Mandamento di 12 comuni sino al 1923. Il Vicariato di Mondavio, a quanto scrisse Sebastiano Macci, “ebbe amplissimo territorio di popolatissimi castelli e di nobilissime terre”. «